La pilule abortive RU486
La molécule
Par ailleurs, en étudiant la mifépristone, on observe premièrement une fonction amine tertiaire qui induit la présence d’un atome d’azote. Il y a également une fonction cétone, un cycle aromatique, une liaison éthylénique et une liaison acétylénique.
De plus, on constate la présence d’un alcool tertiaire OH qui est fixé sur un carbone tétragonal.
De plus, en comparant la mifépristone avec un autre médicament antiprogestatif, le Levonorgestrel, on observe que les deux molécules présentent une isomérie entre l’alcool et le CH autour du carbone asymétrique C15.
Cette isomérie R : Rectus (sens des aiguilles d’une montre) confère à la RU 486 ses propriétés antiprogestatives. En effet, en chimie organique, les isomères peuvent avoir des actions différentes.
Ici, seul l’isomére R permet l’action anti progestative de la pilule aussi bien l’isomère S aurait des effets différents et peut être nocifs. Ainsi comme une “version” peut être nocive, il faut synthétiser le bon isomère par le biais d’une synthèse asymétrique ou un dédoublement racémique.
Ainsi, sachant que la progestérone est créée à partir du cholestérol, qui se dérive en prégnénolome pour ensuite produire la molécule la progestérone, on peut enfin supposer qu’on obtient la RU en réalisant la même synthèse puis en ajoutant d’autres réactifs.
